Hydroxy‐substituierte Phenyltetraline: Verbindungen mit Affinität zu Östrogen‐ und Androgenrezeptoren
作者:
Martin R. Schneider,
Claus Dieter Schiller,
期刊:
Archiv der Pharmazie
(WILEY Available online 1990)
卷期:
Volume 323,
issue 1
页码: 17-21
ISSN:0365-6233
年代: 1990
DOI:10.1002/ardp.19903230106
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractUnter den nichtsteroidalen Antiandrogenen sind meist nur Verbindungen vom Flutamid‐Typ beschrieben. Zur Auffindung neuer Strukturen mit Affinität zum Androgenrezeptor und antiandrogener Wirkung wurden daher fünf neue Hydroxy‐substituierte Phenyltetraline hergestellt und getestet. Die Synthese erfolgte durch Umsetzung der entspr. 1‐Tetralone mit den jeweiligen Phenylmagnesiumbromiden, durch Wasserabspaltung der erhaltenen Carbinole, Hydrierung und Etherspaltung. Neben der zu erwartenden Affinität zum Östrogenrezeptor zeigte insbesondere die 6‐OH,4'‐OH‐substituierte Verbindung11auch Affinität zum Androgenrezeptor. Während keine der untersuchten Substanzen eine deutliche östrogene Wirkung aufwies, ergab sich bei11und15(6‐OH,3'‐OH) ein antiöstrogener Effekt. Androgene Eigenschaften waren nicht gegeben. An der adulten, intakten Maus bewirkten11und15eine ausgeprägte Hemmung der Samenblasengewichte, begleitet von einer Reduktion des Testosteronspiegels. Da in kastrierten, Androgensubstituierten Tieren nur relativ schwache direkte antiandrogene Effekte gegeben waren, beruht die antiandrogene Wirkung dieser Phenyltetraline mehr auf einem Eingriff in die Testosteron‐Biosynthese als auf direkten Reze
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