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Konformationsanalyse, XII1)Untersuchung der Konformerengleichgewichte von 2,4‐Diamino‐und 2,4‐Diazido‐2,4,6‐tridesoxy‐α‐D‐idopyransiden und 2,4‐Diazido‐2,4‐didesoxy‐β‐L‐xylopyransiden

 

作者: Hans Paulsen,   Hubert Koebernick,  

 

期刊: Chemische Berichte  (WILEY Available online 1976)
卷期: Volume 109, issue 1  

页码: 90-103

 

ISSN:0009-2940

 

年代: 1976

 

DOI:10.1002/cber.19761090107

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractMethyl‐2,3‐anhydro‐6‐desoxy‐4‐0‐p‐tolylsulfonyl‐α‐D‐allopyranosid(8)ergibt mit Hydrazin nach anschließende Hydrierung und Acetylierung direkt Methyl‐2,4‐diacetamido‐3‐O‐acetyl‐2,4,6‐tridesoxy‐α‐D‐idopyranosid(10). Mit Natriumazid ist aus8Methyl‐2,4‐diazido‐2,4,6‐tridesoxy‐α‐D‐idopyranosid(12)erhältlich. Der Einfluß der 1,3‐diaxialen Wechselwirkung verschiedener Substituenten auf die Konformationsgleichgewichte der Idopyranose‐Derivate wird studiert. Hohe Anteile an1C4‐Form und damit hohe 1,3‐diaxiale Wechselwirkungen finden sich bei den Diazido‐ und Diammonium‐Idopyranosen12bzw.18. Die Ursache der Effekte wird diskutiert. Methyl‐2, 4‐diazido‐ und −3‐O‐acetyl

 

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