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Konformationsanalyse, XII1)Untersuchung der Konformerengleichgewichte von 2,4‐Diamino‐u...
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Konformationsanalyse, XII1)Untersuchung der Konformerengleichgewichte von 2,4‐Diamino‐und 2,4‐Diazido‐2,4,6‐tridesoxy‐α‐D‐idopyransiden und 2,4‐Diazido‐2,4‐didesoxy‐β‐L‐xylopyransiden
作者:
Hans Paulsen,
Hubert Koebernick,
期刊:
Chemische Berichte
(WILEY Available online 1976)
卷期:
Volume 109,
issue 1
页码: 90-103
ISSN:0009-2940
年代: 1976
DOI:10.1002/cber.19761090107
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractMethyl‐2,3‐anhydro‐6‐desoxy‐4‐0‐p‐tolylsulfonyl‐α‐D‐allopyranosid(8)ergibt mit Hydrazin nach anschließende Hydrierung und Acetylierung direkt Methyl‐2,4‐diacetamido‐3‐O‐acetyl‐2,4,6‐tridesoxy‐α‐D‐idopyranosid(10). Mit Natriumazid ist aus8Methyl‐2,4‐diazido‐2,4,6‐tridesoxy‐α‐D‐idopyranosid(12)erhältlich. Der Einfluß der 1,3‐diaxialen Wechselwirkung verschiedener Substituenten auf die Konformationsgleichgewichte der Idopyranose‐Derivate wird studiert. Hohe Anteile an1C4‐Form und damit hohe 1,3‐diaxiale Wechselwirkungen finden sich bei den Diazido‐ und Diammonium‐Idopyranosen12bzw.18. Die Ursache der Effekte wird diskutiert. Methyl‐2, 4‐diazido‐ und −3‐O‐acetyl
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