Bis‐Dialkylamino‐Basen Aus Salicylaldehyden, Aceton Und Dialkylaminen
作者:
Richard Kuhn,
Hans R. Hensel,
Dieter Weiser,
期刊:
Justus Liebigs Annalen der Chemie
(WILEY Available online 1958)
卷期:
Volume 611,
issue 1
页码: 83-96
ISSN:0075-4617
年代: 1958
DOI:10.1002/jlac.19586110108
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractAus Salicylaldehyd, Aceton und Dimethylamin erhält man eine Base C24H30O2N2vom Schmp. 213° (25% d. Th.). Sie verliert beim alkalischen Abbau 2 Mol HN(CH3)2unter Bildung des gelben Ketons VIII. Durch sauren Abbau werden die Verbindungen XI, XII und XIII erhalten, unter Austausch der N(CH3)2‐Gruppen gegen 1 bzw. 2 OH und gegen 2 OCH3. In letzter Stufe führt der Abbau mit Säure zum Spiran XIV, aus dem sich der Dimethyläther XIII zurückgewinnen läßt. — Wenn man der Base C24H30O2N2die Formel X gibt, so kann man ihre Entstehung durch aufeinanderfolgende Aldol‐Kondensationen und MICHAEL‐Additionen (I→VI→IX→X) leicht verstehen und alle vorliegenden Abbau‐Ergebnisse deuten. Entsprechende Basen, die in ihrer Struktur und ihren Eigenschaften an die Glykosylamine der Zucker‐Reihe erinnern, sind auch aus 5‐Methyl‐, 5‐Chlor‐, 3.5‐Dichlor‐ und 3.5‐Dibrom‐salicylaldehyd sowie mit Diäthylamin erhalten worden. Bemerkenswert an dieser Reaktion ist, daß die sek. Amine nicht nur in bekannter Weise als Katalysatoren der Aldol‐Kondensation und MICHAEL‐Addition wirken, son
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