Zur Synthese von 3‐Amino‐naphth[c]isothiazolen
作者:
Jürgen Faust,
期刊:
Journal für Praktische Chemie
(WILEY Available online 1977)
卷期:
Volume 319,
issue 1
页码: 65-76
ISSN:0021-8383
年代: 1977
DOI:10.1002/prac.19773190111
出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH
数据来源: WILEY
摘要:
Abstract3‐Amino‐naphthonitril‐(2)7kann durch Spaltung von 4‐Carboxymethyl‐mercapto‐benzo[g]chinazolin6in wäßrigem Medium bei pH = 9 in guten Ausbeuten erhalten werden. 1‐Amino‐naphthonitril‐(2)11ist mit Hilfe der Bedford‐Partridge‐Reaktion (Isatinoxim‐Thermolyse) aus 1H‐Benz[g]indolin‐2,3‐dion‐3‐oxim13leicht zugänglich. Es werden Synthesewege für die Vorstufen der Aminonitrile7und11angegeben sowie Untersuchungen zum Anwendungsbereich der BEDFORD‐PARTRIDGE‐Reaktion und der Spaltung der substituierten 4‐Mercapto‐benzochinazoline durchgeführt.7und11addieren basenkatalysiert unter Druck Schwefelwasserstoff zu den entsprechenden Thioamiden17und23. 1‐Amino‐thionaphthoesäure‐2‐amid23kann mit H2O2nahezu quantitativ zu 3‐Amino‐naphth[1,2‐c]isothiazol1bcyclisiert werden. Aus 3‐Amino‐thionaphthoesäure‐2‐amid17ist unter den verschiedensten Versuchsbedingungen keine oxydative Cyclisierung zu 3‐Amino‐naphth[2,3‐c]isothiazol3bmöglich. Die vergeblichen Versuche, „lineare”︁ Naphthisothiazole (3aund das 3‐Amino‐Derivat3b) zu synthetisieren, werden anhand der Superdelokalisierbar
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