Zum sterischen Verlauf asymmetrischer Induktionen. I. Beziehungen der Konstitution und Konfiguration zwischen rac. α‐Alkylamino‐propiophenonen und ihren Reduktionsprodukten
作者:
Karl Müller,
Editha Müller,
Heinz Baborowski,
期刊:
Journal für Praktische Chemie
(WILEY Available online 1971)
卷期:
Volume 313,
issue 1
页码: 1-16
ISSN:0021-8383
年代: 1971
DOI:10.1002/prac.19713130102
出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractNach bisherigen Ergebnissen entstehen aus Mono‐ und Dialkylaminopropiophenonen durch Reduktion entsprechende α‐Aminoalkohole der erythro‐Konfiguration. Aus vergleichenden Untersuchungen an Modellketonen mit verzweigten Alkylresten am Stickstoffatom geht der Zusammenhang zwischen diesen Strukturelementen am Asymmetriezentrum mit der sterischen Richtung der asymmetrischen Induktion und den Modellen vom Reaktionsmechanismus hervor. Die Diskussion führt zu folgender Voraussage: α‐Dialkylamino‐pro‐piophenone mit normalen oder einfach verzweigten Alkylresten (z.B. Isopropylrest) werden zu erythro‐Epimeren reduziert. Wenn am dialkylierten Stickstoffatom ein Alkylrest mit einem tertiären Kohlenstoffatom (z.B. tert.‐Butylrest) gebunden ist, erhält man Reduktionsprodukte der
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