AbstractRasche Folgereaktionen vereitelten bislang die Isolierung substituierter Nitrilimine. Benz‐phenylhydrazid‐chlorid (3) tauscht nur in Anwesenheit von Triäthylamin mit Triäthylammoniumchlorid‐36Cl das Chlor aus. Identische Orientierungsverhältnisse bei Cycloadditionen an Zimtsäure‐methylester bzw. Crotonsäure‐methylester sowie übereinstimmende Konkurrenzkonstanten bei der Umsetzung mit Dipolarophilen‐Paaren beweisen das Auftreten ein und derselben Zwischenstufe bei folgenden Reaktionen: Thermolyse und Photolyse des 2.5‐Diphenyl‐tetrazols (1), Umsetzungen von Benz‐phenylhydrazid‐chlorid (3) mit tert. Amin sowie von [α‐Nitro‐benzyliden]‐phenylhydrazin (8) mit Triäthylamin und Natriumjodid. Nur dasfreieDiphenylnitrilimin genü