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Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, VIII Zur Bildung und Reaktivität von Cyclooctin

 

作者: Georg Wittig,   Hans‐Lothar Dorsch,  

 

期刊: Justus Liebigs Annalen der Chemie  (WILEY Available online 1968)
卷期: Volume 711, issue 1  

页码: 46-54

 

ISSN:0075-4617

 

年代: 1968

 

DOI:10.1002/jlac.19687110108

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractHBr‐Eliminierung aus 1‐Brom‐cycloocten und Bleitetraacetat‐Oxydation des 1‐Amino‐4.5.6.7.8.9‐hexahydro‐cyclooctatriazols (2b) führte auf neuen Wegen zum Cyclooctin. Es lagerte Silbernitrat zu einem Komplex an und bildete bei Bromierung 1.2‐Dibrom‐cycloocten. Da sich bei der Grignard‐Reaktion des 1.2‐Dibrom‐cyclooctens Cyclooctin abdestillieren ließ, war gezeigt, daß Cycloalkine auch auf metallorganischer Basis erzeugt werden können. Die Grignard‐Reaktion und die Quecksilberoxid‐Oxydation von Cyclooctandion‐(1.2)‐bis‐hydrazon, in Gegenwart von 1.3‐Diphenyl‐benzo[c]furan durchgeführt, lieferten das Cyclooctin‐Abfangprodukt in höheren Ausbeuten als analoge Ums

 

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